Khi Bill Gates kết hôn với Melinda Gates, Bill Gates đã có một thỏa thuận với Melinda Gates rằng ông và Ann L. Winblad vẫn sẽ duy trì truyền thống đi nghỉ dưỡng chung vào mỗi mùa xuân, như họ đã làm trong hơn một thập kỷ trước đó. Gates và Winblad sẽ trải qua một kỳ nghỉ cuối tuần dài tại ngôi nhà nhỏ ven biển của Ann Winblady ở Outer Banks phía Bắc Carolina. Nơi đây, nơi họ sẽ cưỡi xe Bọ Cát (Dune Buggy) vượt địa hình trên cát, tản bộ trên bãi biển và chia sẻ những suy nghĩ của nhau về thế giới và bản thân.[10][11]

Bà kết hôn với thám tử tư từ San Francisco là Alex Kline, em trai của diễn viên Kevin Kline.[12]